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Generación de centros estereogénicos cuaternarios heterosustiruidos mediante las reacciones de Henry y aza-Henry
2015
La adición de nitroalcanos a compuestos carbonílicos o sus derivados nitrogenados (reacciones de Henry y aza-Henry, respectivamente) constituye una herramienta fundamental para la formación de enlaces C-C en química orgánica.[1] Los productos resultantes de estas reacciones son "building blocks" muy interesantes en síntesis orgánica ya que permiten el acceso a diferentes motivos estructurales gracias a la versatilidad química del grupo nitro [2] siendo de gran utilidad para la síntesis de fármacos y productos agroquímicos.[3] Además, en el transcurso de estas reacciones pueden formarse uno o más centros estereogénicos por lo que el control de la estereoquímica resulta crucial. Por este moti…
Diastereo- and enantioselective conjugate addition reactions with α,β-usaturated imines
2017
Objetivos Las iminas α,β-insaturadas (1-azabutenos) han sido frecuentemente utilizadas como moléculas de partida para la síntesis de diferentes compuestos nitrogenados. La adición conjugada de nucleófilos carbonados a este tipo de compuestos es una manera eficiente de formar nuevos enlaces C-C dando lugar a la síntesis de enaminas con formación concomitante de un nuevo centro estereogénico. No obstante, al contrario de lo que sucede con los compuestos carbonílicos insaturados y los nitroalquenos, la adición conjugada enantioselectiva de nucleófilos carbonados a iminas α,β-insaturadas ha sido mucho menos estudiada y en particular, no existían ejemplos de adición asimétrica de compuestos 1,3-…